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Dionysius wurde Mönch im Magganon-Kloster in Konstantinopel - dem heutigen Ístanbul -, das unter Leitung von == Markus Eugenikos stand, der ihn zum Priester weihte. Nachdem Konstantinopel von den ottomanischen Türken erobert wurde, hielten diese Dionysius in Adrianopolis in Paphlagonien - heute Ruinen bei Eskipazar - gefangen, dann wurde er durch die Bemühungen eines Edlen mit Namen Kyritzis freigelassen. Dionysius wurde zum Bischof geweiht und als Metropolit von Philippopolis - dem heutigen Plovdiv in Bulgarien - eingesetzt durch Patriarch Gennadius II. Im Januar 1467 wurde er aufgrund des Einflusses der Stiefmutter von Sultan Mehmed II., die Christin war und Mara Brankovic hieß, Patriarch von Konstantinopel.
Kloster Eikosifinissa bei Drama heute
1471 wurde gegen Dionysius die Anklage vorgebracht, er habe während seiner
Gefangenschaft in Adrianopolis
seinen Glauben verraten und sich beschneiden lassen. In einer Versammlung von
Hierarchen und Laien bewies er die Falschheit der Anschuldigung, indem er
sein Fleisch allen Menschen zeigte
. Dann verzichtete er auf das Amt und
trat in das Kloster
Eikosifinissa bei Drama ein. 1488 wurde er zurückgerufen ins Amt des Patriarchen,
das er nun bis 1490 ausübte, um dann wieder in sein Kloster zurückzukehren.